Jules (Roberts) heeft lang geleden een afspraak met Michael (Mulroney) gemaakt om te gaan trouwen als ze op hun 28ste nog steeds vrijgezel zijn. De tijd is bijna aangebroken en Jules ziet er erg tegenop, omdat ze helemaal nog niet wil trouwen. Twee weken voordat het zover is krijgt Jules te horen dat Michael gaat trouwen met Kimberly (Diaz) en dan realiseert ze zich dat ze eigenlijk toch erg verliefd is op Michael. Vastbesloten om het huwelijk tegen te houden gaat ze op pad, maar Kimberly blijkt ontzettend aardig te zijn, dus Jules komt voor een moreel dilemma te staan.